В древности по реке Ловать через территорию современного города проходил водный торговый путь «из варяг в греки». В те времена в этом месте строили небольшие суда, торговали льном, телегами, прялками, посудой(деревянной и глиняной).
В
В конце XIX века Холм был известен кустарными промыслами, в том числе изготовлением речных барок и других лодок.
Город очень сильно пострадал в Великую Отечественную войну: в 1942 году он был местом проведения