Происходил из боярского рода, был родственником великого князя Димитрия Донского († 1389 г.) Он принял на себя подвиг юродства Христа ради, покинул Москву и в рубище пришел в Клопский монастырь близ Новгорода, где никто не знал, кто он. Об имени блаженного узнали нескоро. Младший сын Димитрия Донского, князь Константин Димитриевич, в 1419 г. лишен был своего удела и поехал в Новгород, где его помнили с 1408 года как великокняжеского наместника и теперь приняли с любовью. Когда блаженный Михаил читал на трапезе книгу Иова, то князь, услышав голос чтеца, подошел к нему ближе, всмотрелся, узнал и поклонился ему, сказав: «Это Михаил, сын Максимов, княжеского рода».
Преподобный Михаил был примером для братии во всех иноческих подвигах. 44 года прожил он в Клопском монастыре, изнуряя тело свое в трудах, бдениях и различных лишениях. И Господь Бог, ведая сердце человеческое, не восхотел, чтобы великий подвижник оставался потаенным, и скоро явил славу его пред людьми, сообщая ему и дар пророческого предвидения, и силу творить чудеса.
В то время в Великом Новгороде и его окрестностях настала засуха. Дождя не было три года. Пересохли не только ручьи, но и реки. И на месте, где преподобный на песке написал: «„Чашу спасения приму и имя Господне призову“ (Пс.115:4). На сем месте будет источник воды неисчерпаемый», – пошла вода ключом. При наступлении голода, хотя хлебные запасы в обители не могли быть велики, но по настоянию блаженного, кормили всех, при этом хлеб в житницах не убывал, сколько бы его ни брали. Святой обличал пороки людей, не страшась сильных мира сего. Предсказал рождение 22 января 1440 г. великого князя Иоанна III (1462–1505 г.) и взятие им Новгорода, обличал князя Димитрия Шемяку за его злодейства и, когда увещания его оказались напрасными, предсказал ему смерть. Многие пророчества будущего, относящиеся и к отдельным лицам, и к судьбе вольного Новгорода, все впоследствии сбылись.
