Описание

В древности по реке Ловать через территорию современного города проходил водный торговый путь «из варяг в греки». В те времена в этом месте строили небольшие суда, торговали льном, телегами, прялками, посудой(деревянной и глиняной).

В XVI–XVII веках неоднократно подвергался нападениям литовцев, поляков, шведов. 3 августа 1777 года при рассмотрении вопроса о переустройстве административно-территориального деления Новгородской губернии был издан Указ о переименовании Холмского посада в город Холм и о причислении его к Псковской губернии. Так Холм стал центром Холмского уезда.

В конце XIX века Холм был известен кустарными промыслами, в том числе изготовлением речных барок и других лодок.

Город очень сильно пострадал в Великую Отечественную войну: в 1942 году он был местом проведения Торопецко-Холмской операции, и бо́льшая часть исторических зданий города была полностью разрушена.