Город Пестово один из самых молодых в Новгородской области, хотя история возникших здесь поселений корнями уходит в далекое прошлое. Он является административным центром Пестовского муниципального округа Новгородской области. Город раскинулся на реке Молога на восточных отрогах Валдайской возвышенности. Находится на расстоянии 320 км от областного центра, г. Великого Новгорода.
Первый поезд прошёл через станцию Пестово в 1919 году. Станция получила своё название от села Русское Пестово, расположенного в двух верстах от неё. Вблизи станции находилась деревня русское Пестово — старое поселение с многовековой историей. Отбросив первое слово, вторым назвали новую железнодорожную станцию. О самом происхождении названия имеется две версии. Более века назад в здешних нетронутых местах водилось много
До постройки ныне действующей железной дороги (ее строительство началось в 1915 году) главной транспортной артерией, по которой шли разнообразные грузы для промышленных центров страны, была река Молога, впадающая в Весьегонское плесо Рыбинского водохранилища. Устюженская верфь поставляла грузовой транспорт.
В суровые годы Великой Отечественной войны Пестово и его округ стали прифронтовыми. Летом 1941 года из Ленинграда в Пестово пришли эшелоны с оборудованием швейных предприятий. Вместе с ними прибыли те, кто не мог с оружием в руках громить врага. А в марте следующего года швейная фабрика имени 8 марта выпустила первую продукцию для нужд армии.
12 января 1965 года Указом Президиума Верховного Совета РСФСР посёлок Пестово стал городом районного подчинения.
В настоящее время (с 22 декабря 2004 года) город Пестово является административным центром Пестовского городского поселения.