Впервые об Окуловке упоминается в Писцовой книге Деревской пятины Новгородской земли в 1495 году. С 1851 года — Окуловка становится станцией Николаевской железной дороги.
В середине XIX века в д. Парахино на своей земле в четырех верстах от Окуловской станции промышленник
Пристанционный поселок Окуловка начал быстро расти. В кратчайшие сроки был построен небольшой кирпичный завод. В поселке построили усадьбы и дома восемь помещиков, пять подрядчиков, двадцать купцов, пять священников, пятнадцать полицейских. Появился купеческий клуб, железнодорожная четырехлетка и
Были построены 2 церкви Николая Чудотворца и деревянная церковь Богородицы, перевезенная из д. Мшенцы, воздвигнуты богадельня, Дом крестьянина. Была построена также и небольшая земская больница с одним врачом.
Указом Президиума Верховного Совета РСФСР от 12 января 1965 года Окуловке был присвоен статус города, он был образован в результате